Főbb politikai és filozófiai elveit már 1910-ben is pontosan érzékeltette Mi a baj a világgal? (What’s Wrong with the World?) című könyvében. A baj szerinte mindenekelőtt az, hogy a legfontosabb kérdést fel sem tesszük, vagyis azt, hogy mi a helyes. Könnyebb ugyanis egyetértésre jutni abban, hogy mi a rossz, mint abban, hogy mi a jó, mit kell tennünk.⁴ S ezzel kapcsolatban Chesterton megállapítja, a modern gondolkodás visszatérő és súlyos hibája, hogy feltételezi: ha egy ügy vereséget szenvedett a történelemben, az bizonyára azért történt így, mert eleve helytelen volt. Vagyis rászolgált a kudarcra... Pedig nem így áll a dolog: épp az elveszett ügyek azok, amelyek megmenthették volna a világot!⁵ A történelem nem egykor tökéletesen befejezett, ám azóta összedőlt építmények romjaiból áll, hanem tele van ki nem teljesített eszmékkel, ,,befejezetlen templomokkal,,. Valójában egyetlen elv sem lehet forradalmibb hatású, mintha egy régit megvalósítunk! A közfelfogással ellentétben a kereszténységtől sem azért távolodtak el az emberek, mert belefáradtak vagy beleuntak volna, hanem azért, mert sohasem kerültek vele igazán szoros kapcsolatba.

Konzervatívként - állandó vitapartnereivel, a fábiánus G. B. Shaw-val és szocialista társaival ellentétben - Chesterton nem hitt a haladás bálványában, és figyelmét inkább a múltra fordította. A jövőre történő hivatkozás mindig is a zsarnokság szövetségese volt - mutatott rá, hiszen ennek a nevében fosztják meg az embereket hagyományaiktól. (E sorokat olvasva megalapozottnak tűnik Szerb Antal szellemesen megfogalmazott véleménye Chestertonról: ,,annyira modern, hogy már az újban sem bízik,,.)⁶ Mi tehát a baj? Végső soron az a modern eretnekség, amely szerint az emberi lelket kell megváltoztatni azért, hogy az új körülményekhez alkalmazkodjon, ahelyett, hogy a körülményeket akarnák az emberhez szabni.⁷